Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы»
Задача 1. При взаимодействии одноатомного спирта с 48%-й бромоводородной кислотой (плотность 1,5 г/мл) образовалось 49,2 г (0,4 моль) н-алкилбромида. Определите строение исходного спирта и продукта реакции. Какой объем бромоводородной кислоты потребовался, если выход продукта реакции составлял 75% от теоретического?
Решение
Уравнение реакции спирта RОН с бромоводородной кислотой:
Молярная масса алкилбромида: М(RBr) = m/ = 49,2/0,4 = 123 г/моль. Молярная масса алкильного радикала: М(R) = 123 – 80 = 43 г/моль. Откуда R = н-С3Н7. Строение исходного спирта – н-С3Н7ОН, это пропанол-1. Продукт реакции – н-пропилбромид н-С3Н7Вr. Количество вещества бромоводорода с учетом выхода продукта реакции 75% (или 3/4):
(НВr) = (RBr) : 3/4 = 0,4 : 3/4 = 0,53 моль.
m(р-ра) = •V(р-ра).
Масса 48%-й кислоты НВr равна:
что соответствует объему жидкости ( = 1,5 г/мл):
V(48%-й НВr) = 0,53•81•100/(48•1,5) = 60 мл.
Ответ. Спирт – пропанол-1, алкилбромид – 1-бромпропан, V(48%-й НВr) = 60 мл.
Задача 2. Определите молярную массу и строение спирта, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого спирта с металлическим натрием выделяется 1,12 л газа (н.у.), а при окислении оксидом меди(II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».
Решение
Составим уравнения реакций спирта ROH с: а) натрием; б) окислителем CuO:
Из уравнения (а) методом отношений определим молярную массу неизвестного спирта:
7,4/2х = 1,12/22,4, х = М(ROH) = 74 г/моль.
Такую молярную массу имеют спирты С4Н10О. Причем согласно условию задачи [см. уравнение (б)] это могут быть первичные спирты – бутанол-1 СН3СН2СН2СН2ОН или 2-метилпропанол-1 (СН3)2СНСН2ОН.
Ответ. М(С4Н10О) = 74 г/моль, это бутанол-1 или 2-метилпропанол-1.
Задача 3. Для нейтрализации смеси этилового спирта и фенола потребовалось 25 мл 40%-го раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). При обработке этой смеси натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). Определите массовые доли компонентов в исходной смеси.
Решение
С гидроксидом калия реагирует только фенол, а с натрием взаимодействует как фенол, так и спирт. Используем обозначения: масса фенола в смеси m(С6Н5ОН) = х; m(KOH) = k; объем водорода, выделившегося в реакции (б), V(H2)б = у; масса спирта m(C2H5OH) = z. Запишем уравнения реакций:
С помощью формулы m = •V определим массу 25 мл 40%-го раствора КОН:
m(40%-й КОН) = 1,4•25 = 35 г.
Масса вещества КОН в 40%-м растворе КОН равна:
m(КОН) = в-ва (%)•m(р-ра)/100(%) = 40•35/100 = 14 г, т.е. k = 14 г.
Количество вещества: (КОН) = m/M = 14/56 = 0,25 моль;
Масса фенола: m(С6Н5ОН) = • М = 0,25•94 = 23,5 г.
Подставим значение х = 23,5 г в уравнение (б) и найдем неизвестный объем Н2 у:
23,5/(2•94) = у/22,4,
Объем водорода, выделившегося в реакции (в):
Из уравнения (в) найдем массу спирта:
z = 2•46•3,92/22,4 = 16,1 г.
Масса смеси спирта и фенола равна: 16,1 + 23,5 = 39,6 г. Массовая доля спирта в смеси:
(спирта) = m(спирта)/m(смеси) = 16,1/39,6 = 0,407, или 40,7%.
Ответ. В смеси 40,7% спирта и 59,3% фенола.
УПРАЖНЕНИЯ
1. Какой объем (в л) кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 31,25 мл этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и сколько граммов осадка получится при пропускании продуктов реакции через известковую воду?
2. Спирт неизвестного строения вступает в реакцию замещения с 48%-м раствором бромоводородной кислоты с образованием алкилбромида, имеющего плотность по водороду 61,5. Определите строение этого спирта, если известно, что при его окислении образуется альдегид.
3. При межмолекулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных мольных количествах, принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений (выход 100%). Каково строение исходных спиртов?
4. Смесь ароматического углеводорода (гомолога бензола) и фенола общей массой 14 г обработали бромной водой (реагирует только фенол). При этом выпало 33,1 г осадка. Определите структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что он находился в исходной смеси в количестве 0,05 моль.
Ответы на упражнения к теме 2
Урок 22
1. Найдем массу этанола:
m = •V = 0,8•31,25 = 25 г.
Количество вещества, соответствующее такой массе:
(С2Н5ОН) = m/М = 25/46 = 0,543 моль.
Запишем уравнение реакции горения этанола:
Объем кислорода, расходуемого при сгорании этанола:
Согласно коэффициентам в уравнении реакции:
Реакция газа СО2 с известковой водой:
Количество вещества: (СаСО3) = (СО2) = 1,09 моль.
Это соответствует массе:
m(СаСО3) = • М = 1,09•100 = 109 г.
Ответ. V(О2) = 36,5 л, m(СаСО3) = 109 г.
2. Схема превращений спирта в алкилбромид и альдегид:
Зная, что (RCH2Br) = 61,5, найдем относительную молярную массу алкилбромида и определим радикал R:
Ответ. Формула спирта – СН3СН2СН2ОН.
3. Уравнение реакции межмолекулярной дегидратации двух одноатомных спиртов с образованием простых эфиров – двух симметричных и одного асимметричного:
3ROH + 3R'OH R–O–R + R–O–R' + R'–O–R' + 3H2O.
Из уравнения реакции видно, что (ROH) = (R'OH) = (H2O) = 10,8/18 = 0,6 моль. Предположим, что спирты – ближайшие гомологи, относительная молярная масса одного из них – М, другого – М + 14. Учитывая, что масса образовавшихся продуктов (воды и трех эфиров) равна массе двух исходных спиртов, запишем баланс по массе:
• (М + М + 14) = (10,8 + 36) г.
Отсюда М = 32 г/моль. Формулы спиртов: СН3ОН и С2Н5ОН.
Проверка. Массы исходных спиртов:
Масса смеси спиртов – 46,8 г.
Ответ. Исходные спирты – СН3ОН и С2Н5ОН.
4. Уравнение реакции фенола с бромом (в воде):
Масса исходного фенола: х = 9,4 г. Значит, масса ароматического углеводорода равна: 14 – 9,4 = 4,6 г. Молярная масса искомого арена: М = m/ = 4,6/0,05 = 92 г/моль. Это толуол СН3С6Н5.